تضع جماهير ميلان علامات استفهام كبيرة على سياسة إدارة النادي في سوق الانتقالات الشتوية الجارية، بالتعاقد مع زلاتان إبراهيموفيتش، بصفقة انتقال حر، وسيمون كاير، إضافة إلى أسمير بيغوفيتش على سبيل الإعارة، في الوقت الذي يحتاج فيه الفريق إلى أكثر من صفقات مجانية مع لاعبين تفوق أعمارهم الـ30، من أجل الخروج من أزمة النتائج التي يعيشها ميلان باحتلاله المركز العاشر وبفارق 10 نقاط عن مقاعد دوري أبطال أوروبا.
وما يزيد مخاوف جماهير ميلان هو استعداد الإدارة للتخلي عن أبرز نجوم الفريق ابتداء من الميركاتو الشتوي الجاري، حيث بدأ النادي في استقبال العروض المقدمة من أجل المهاجم البولندي كرزيستوف بياتيك بعد عام على وصوله من جنوى مقابل 38 مليون يورو، وكذلك الأمر بالنسبة لمتوسط الميدان الإسباني سوسو خواكين فيرنانديز الذي أصبح مرشحاً للرحيل أكثر من أي وقت مضى، مع إمكانية التخلي عن قائد الفريق الدولي الإيطالي أليسيو رومانيولي في حالة وصول عرض ضخم من أجله، وكذلك الأمر بالنسبة للحارس جيانلويجي دوناروما الذي يدخل ضمن اهتمامات باريس سان جيرمان وأندية أوروبية أخرى.
وحسب أحد التقارير الصحافية الإيطالية، فإن كل ما تقوم به إدارة ميلان الحالية هو محاولة احتواء الأزمة الداخلية التي يعيشها النادي، وذلك بوضع جميع اللاعبين على لائحة الانتقالات بدون استثناء، والتخلي عن أي منهم مقابل أفضل عرض ممكن، من أجل الحصول على أموال يمكن إعادة استثمارها خلال الميركاتو الصيفي المقبل على تدعيم الفريق بلاعبين جدد، في ظل رغبة مجموعة إليوت المالكة للنادي في بيعه قبل نهاية عام 2020.