واصل هولشتاين كيل من الدرجة الثانية مغامرته في مسابقة كأس ألمانيا في كرة القدم وبلغ دور الأربعة للمرة الأولى في تاريخه عندما تغلب على مضيفه روت-فايس إيسن من الدرجة الرابعة 3-صفر الأربعاء في الدور ربع النهائي.
وسحل هولشتاين كيل نتيجة المباراة في شوطها الأول بتسجيله هدفين عبر ألكسندر بييلر (26 من ركلة جزاء) وياني سيرا (28)، قبل أن يعزز جوشوا ميس بالثالث في الدقيقة الأخيرة.
وكانت أفضل نتيجة لهولشتاين كيل في مسابقة الكأس الدور ربع النهائي موسم 2011-2012 عندما خرج على يد بوروسيا دورتموند برباعية نظيفة.
وكان هولشتاين كيل جرد العملاق البافاري بايرن ميونيخ من لقبه عندما تغلب عليه 6-5 بركلات الترجيح (الوقتان الأصلي والإضافي 2-2) في الدور الثاني، قبل أن يتخطى عقبة دارمشتادت من الدرجة الثانية بركلات الترجيح 7-6 (الوقتان الأصلي والإضافي 1-1) في ثمن النهائي.
ولحق هولشتاين كيل ببوروسيا دورتموند الذي كان أول المتأهلين بفوزه على مضيفه بوروسيا مونشنغلادباخ 1-صفر الثلاثاء في افتتاح الدور ربع النهائي.
وتأجلت مباراة ريغنسبرغ من الدرجة الثانية وفيردر بريمن إلى موعد لاحق بسبب الحجر المفروض على لاعبي الأول ومدربه الصربي ميرساد سليم-بيغوفيتش بسبب فيروس كورونا المتحور من السلالة الإنجليزية.